После недели обороны Сингапура, 15 февраля 1942 года британские войска капитулировали, и остров полностью заняли японцы. 23 марта 1942 года японская военная администрация объявила, что отныне Малайя — неотъемлемая часть Японской империи. Малайя была разделена на десять провинций, а город Сингапур стал отдельной административной единицей — Сёнан. К середине 1942 года были восстановлены пять крупнейших доков Сингапура, и начал в полную силу функционировать порт.
Многочисленные взятые в плен британские и австралийские солдаты остались в сингапурской тюрьме Чанги, и многие из них умерли в плену. Тысячи других были перевезены морем в другие части Азии, включая Японию, для использования в качестве принудительных работ на таких проектах, как Сиамско-Бирманская железная дорога смерти и аэродром Сандакан на Северном Борнео. Многие из находившихся на борту кораблей погибли.
В начале 1945 года командование союзников в Юго-Восточной Азии разработало планы освобождения британских колоний Малайи и Сингапура. Операция была намечена на октябрь 1945 года и носила название «Зиппер». Однако, в связи с капитуляцией Японии, она была отменена и вместо нее была проведена операция повторной оккупации острова Союзниками под названием «Тайдрейс». К этому времени на острове находился гарнизон численностью в 77 тысяч человек, 2 тяжелых крейсера, эсминец и 2 подлодки. Для захвата острова Союзники выделили 60 тысяч пехотинцев, 7 эскортных авианосцев, 2 линейных корабля, 1 тяжелый крейсер, 2 легких крейсера, 15 эсминцев, 3 вспомогательных корабля Королевского флота, 3 госпитальных корабля 14 торговых судов, 43 десантных корабля. Войска поддерживало 170 самолетов.
Генерал Сейширо Итагаки подписывает условия повторной оккупации Сингапура на борту тяжелого крейсера «Sussex» 4 сентября 1945 г.
Акт капитуляции гарнизона Сингапура.
Поражение Японии застало японское командование в Сингапуре врасплох. Многие не хотели сдаваться и поклялись сражаться насмерть. Командующий гарнизоном Сингапура генерал Итагаки изначально отказался от приказа о капитуляции и вместо этого приказал 25-й армии сопротивляться прибытию Союзников. Был даже секретный план уничтожения всех военнопленных Союзников на острове. Союзники прибыли в Малайю 28 августа. 30 августа 1945 года в Сингапуре приземлились 9 самолетов RAAF Catalinas с медикаментами и личными документами в рамках подготовки к капитуляции Японии и освобождению тысяч военнопленных на острове. Флот Союзников прибыл в Сингапур 4 сентября 1945 года, не встретив сопротивления.
Колонна десантных судов с индийскими войсками входит в бухту в Сингапуре.
Утром 4 сентября Генерал Итагаки в сопровождении вице-адмирала Сигеру Фукудоме и его помощники были доставлены на борт крейсера «Sussex» в гавани Кеппель для обсуждения вопроса о капитуляции. Их приняли генерал-лейтенант сэр Филип Кристисон и генерал-майор Роберт Мансерг. К 18:00 японцы сдались на острове. Ночью более 300 японских офицеров и солдат покончили с собой, не пережив позора плена. Вскоре была сформирована Британская военная администрация, чтобы управлять островом.