В военных планах Германии в качестве первоочередной стратегической задачи для группы армий «Север», направлением удара которой была определена Прибалтика и Ленинград, ставился захват Ленинграда, а главной задачей в Эстонии – захват баз Балтийского флота в Палдиски, Таллинне и на западно-эстонских островах, что позволило бы обезопасить транспортировку необходимых Германии грузов по Балтийскому морю. Части Вермахта пересекли границу Эстонии 7 июля. В середине июля Красная Армия остановила немецкое наступление на границе Эмайыги-Матсалу. В Эстонии немецким войскам противостояли пять стрелковых дивизий Красной Армии, которые позже получили подкрепление, а также одна дивизия НКВД и истребительные батальоны НКВД, сформированные на месте и отступившие из Латвии, одна бригада на островах, подразделения Балтийского флота и береговой охраны и военно-воздушные силы. В это же время 22-й стрелковый корпус Красной Армии, в который была преобразована армия Эстонской Республики, а также свыше 30 тысяч мобилизованных в июле-августе жителей Эстонии были переброшены из Эстонии в СССР.
Карта-схема обороны Эстонии. 1941 г.
Немецкое военное руководство рассчитывало, что сопротивление Красной Армии будет слабым, поэтому в Эстонии, сначала использовались лишь две пехотных дивизии одного армейского корпуса 18-ой армии, которые прорывались из Латвии в Эстонию по направлению к Пярну и Вильянди. Этого оказалось недостаточно, поэтому во второй половине июля и в августе в Эстонию были переброшены еще и три пехотные дивизии. Немцев активно поддерживали отряды эстонских лесных братьев и Омакайтсе. В тылу Красной Армии лесные братья вели партизанскую войну, как против истребительных батальонов, так и против армейских частей. Несколько тысяч эстонцев добровольно вступили в ряды немецкой пехотной дивизии, в том числе и прибывший из Финляндии полный состав разведывательного отряда «Эрна».
Немецкие войска входят в Таллин.
Войска 18-й армии немецкой группы армий «Север» 5 августа вышли на дальние подступы к Таллину. Наступление 26-го армейского корпуса привело к рассечению войск советской 8-й армии надвое. 7 августа немецкая 254-я пехотная дивизия вышла к побережью Финского залива восточнее Таллинна, перерезав железнодорожную и шоссейную дорогу Ленинград-Таллинн. 10-й стрелковый корпус отошёл в район Таллина, а 11-й стрелковый корпус — в район севернее Чудского озера. После выхода к морю 26-й армейский корпус стал развивать наступление на Нарву 93-й и 291-й пехотными дивизиями, а 254-я пехотная дивизия развернулась на 180 градусов и направилась к Таллину. 17-го августа немцы захватили Нарву. Длившаяся до конца августа оборона Таллина сковала крупную группировку немецких войск, оказав существенное влияние на боевые действия на ленинградском стратегическом направлении. 26-30 августа Балтийский флот, совершив прорыв через выставленное немцами минное заграждение, эвакуировал 10-й стрелковый корпус из Таллина в Ленинград.
Таллинский переход под прикрытием дымовой завесы. Август 1941 г.
Таллинский переход глазами художника.
5 сентября материковая часть Эстонии была полностью оккупирована немцами. Захват эстонских островов завершился 21 октября, непокоренным остался лишь маленький остров Осмуссаар, который вместе с находящейся в Финляндии военной базой Ханко был эвакуирован Красной Армией только 2 декабря. Бои в Эстонии были кровопролитными. Только убитыми немцы потеряли более 3 тысяч человек, к которым можно прибавить несколько сотен павших эстонцев, сражавшихся с регулярными частями Красной армии и истребительными батальонами. Потери Красной Армии неизвестны, но в Эстонии только в плен были взяты как минимум 50 тысяч красноармейцев.