Уже 25 июня на Орёл был совершён первый налёт вражеской авиации. Линия фронта стремительно приближалась к городу. С осени 1941 года начался демонтаж и отправка на восток оборудования орловских предприятий, но ко времени оккупации она так и не была завершена. На восток шли составы с орловским хлебом, скот перегонялся пешим ходом в Пензенскую, Саратовскую, Тамбовскую и другие области. В те же восточные области эвакуировались учреждения культуры и народного образования. 11 сентября 1941 года в Медведевском лесу сотрудники НКВД расстреляли 157 политзаключённых, содержавшихся в Орловском централе. Среди казнённых были антифашисты, работники Коминтерна, бывшие советские разведчики.
Орловский централ в 1941 году.
Немецкие танки под Орлом.
В конце сентября 1941 года войска Брянского фронта прикрывали брянско-калужское и севско-орловско-тульское направления. 30 сентября немецкая группа армий «Центр» из районов Шостки и южнее Рославля перешла в наступление. К концу дня оборона 50-й и 13-й армий Брянского фронта была прорвана. 1 октября Сталин вызвал генерала Д. Д. Лелюшенко в ставку и поставил задачу остановить силами формирующегося 1-го гвардейского стрелкового корпуса танковую группу Гудериана, прорвавшую Брянский фронт и наступающую на Орёл. Корпус необходимо было сформировать за 4-5 дней. Однако этой же ночью генерала Лелюшенко снова вызывают в ставку и сообщают, что Гудериан уже совсем рядом с Орлом. Лелюшенко понял, что за 1-2 дня, отведенные ставкой для формирования корпуса он просто не успеет организовать оборону города. Генерал Лелюшенко принимает решение оставить Орёл без боя и организовать оборону южнее Мценска силами 36-го мотоциклетного полка, находящегося в резерве и Тульского артиллерийского училища. Сталин утвердил это решение, установив линию обороны в районе Мценска по р. Зуша.
Примерно так выглядела оборона Орла утром 3 октября 1941 г.
2 октября танковая группа Гудериана взяла Кромы, откуда двинулась на Орёл по Кромскому шоссе. В это время штаб Лелюшенко ещё даже не подошел к Мценску. 3 октября примерно к 10 часам утра Гудериан подошел к южной окраине Орла. В Орле в то время находились в стадии формирования 4 артиллерийских противотанковых полка и гаубичный артполк. Они была только отмобилизованы и не прошли еще даже начальную подготовку. Большинство солдат не были знакомы с орудиями, многие не имели даже винтовок. Тем не менее, артиллеристы вместе с военнослужащими из 146-го местного отдельного конвойного батальона внутренних войск НКВД смогли отбить наступление танков на южной окраине города и обеспечить возможность высадки советского десанта. В дальнейшем, большая часть артиллеристов отступила к Мценску.
Немецкие войска на улице Ленина. 3 октября 1941 г.
С целью выиграть время для организации обороны под Мценском, который находится всего в 50 км от областного центра, на аэродроме Орла был высажен десант 201-й воздушно-десантной бригады, переброшенной из города Тейково Ивановской области. В самом городе десантировалась только часть бригады — 1-й батальон и разведрота 201-й воздушно-десантной бригады — порядка 500 человек. Аэродром находится на юго-западной окраине города, поэтому десантники с ходу вступили в бой и сдерживали противника примерно до 19 часов. Всего 3 октября в район Орла было переброшено 1358 человек. Не пробившись на юго-западе, Гудериан двинулся со стороны Семинарки и Лужков и взял Орёл, где по его личным наблюдениям все ещё ходили трамваи. Десантники, задержав Гудериана в Орле, дали возможность Лелюшенко организовать на подступах к Мценску оборону.
Бои в районе аэродрома.
В результате боев под Орлом, противник потерял 5 танков, 41 человек был убит, 120 – ранено. Потери Красной Армии составили: 630 убитыми, 1570 человек попало в плен. Было потеряно 4 самолета на земле, 16 танков, 23 тягача, 24 орудия, 29 зениток, 362 машины.
В октябре 1941 года командующий войсками Орловского военного округа генерал-лейтенант А.А. Тюрин за сдачу врагу Орла был арестован и находился под следствием. 21 января 1942 года военной коллегией Верховного Суда СССР Тюрин был осуждён на 7 лет лишения свободы, но через три дня 24 января 1942 года судимость была снята с понижением в должности и звании до генерал-майора. Орел находился в оккупации до 5 августа 1943 года.
См. также: Фото | СССР. Орел в годы войны