Осенью 1941 года в ходе наступления немецких войск на Москву по плану «Тайфун» Наро-Фоминск оказался на направлении главного удара. С 17 октября 1941 года город подвергался жестокой бомбардировке. 21 октября к Наро-Фоминску подошли части 4-й армии группы армий «Центр» и на следующий день захватили западную часть города. Дальнейшее продвижение на этом участке было остановлено на рубеже реки Нары 1-й гвардейской мотострелковой дивизией под командованием полковника А. И. Лизюкова, усиленной 5-й танковой бригадой подполковника.
Бои в районе Наро-Фоминска.
Существует легенда об «огненном рейде» танка КВ-1 под управлением лейтенанта Г. Г. Хетагурова. Согласно этой легенде, 28 октября 1941 года танк проводил разведку боем в городе на правой стороне реки, уничтожил штаб, несколько орудий и невредимым вернулся обратно. Однако, по воспоминаниям очевидца, этот рейд был очередной неудачной попыткой выбить немцев из западной части города. Бой состоялся ранним утром 29 октября 1941 года. По замыслу командования 10 танков с десантом должны были прорваться через мост у реки Нара, по центральной улице выйти на западную окраину города и ударом с запада овладеть им. Колонну возглавлял танк КВ-1, в котором находился заместитель командира 1-ой гвардейской Московской мотострелковой дивизии Н. П. Балоян. Минимум двум танкам удалось прорваться через мост, но КВ-1 единственный из всей колонны смог добраться до западной окраины города, после чего повернул обратно. У развалин фабрики танк перевернулся, экипаж был спасен советским подразделением, оборонявшим развалины. Из состава экипажа танка был ранен механик-водитель и контужен башенный стрелок. После боя экипаж обнаружил на танке десятки вмятин от ударов вражеских снарядов, которые не смогли пробить броню.
Саперы наводят мост у Наро-Фоминска, после его освобождения.
1 декабря 1941 года севернее и южнее Наро-Фоминска немецкие войска прорвали оборону советских войск на реке Нара, и к концу следующего дня, когда немцам удалось дойти до Юшково, Алабино и Могутово, над городом нависла угроза окружения. Однако силами резервных частей 5-й и 33-й армий немецкое наступление было остановлено и к 6 декабря немецкие части были отброшены на исходный рубеж за реку Нара. 26 декабря 1941 года войска 33-й армии генерала М. Г. Ефремова полностью освободили Наро-Фоминск. В результате ожесточённых двухмесячных боёв в городе было разрушено 687 жилых зданий, в развалины превратились корпуса ткацкой фабрики.