В связи с заключением в августе 1939 года Пакта «Молотова –Риббентропа», СССР начал осуществлять мероприятия постепенной оккупации прибалтийских стран, в т.ч. и Эстонии. 28 сентября 1939 ее вынудили на подписание Пакта о взаимопомощи с СССР. В соответствии с ним на время европейской войны РККА разместила в Эстонии свой военный контингент численностью до 25 тысяч человек.
Первое время СССР не вмешивался во внутренние дела Эстонии. Посольству рекомендовали не поощрять местных коммунистов, жаждавших немедленной советизации. Однако после нападения Германии на Данию и Норвегию, захвата стран Бенилюкса и крупных военных успехов во Франции политика Кремля существенно изменилась. Было решено окончательно завершить балтийский вопрос присоединением этих стран к СССР. Летом 1940 года СССР выдвинул обвинения в неисполнении пакта эстонским правительством. 10 июня на советских базах в Эстонии была объявлена боевая готовность. 14 июня началась военная и морская блокада Прибалтики, в этот же день советские самолёты сбили над Финским заливом вылетевший из Таллина самолёт финской авиакомпании.
16 июня Молотов вручил эстонскому послу ультимативную ноту, в которой требовал немедленного ввода в Эстонию дополнительного контингента советских войск (2-3 корпуса) и формирования нового правительства с участием советских представителей. Обсуждать смягчение условий ультиматума Молотов отказался и дал время на ответ до конца текущих суток. Эстонское правительство приняло ультиматум, хотя войска были готовы оказать сопротивление. И уже 17 июня 1940 года в Таллин вступили советские войска; одновременно на рейде встали корабли Балтийского флота и был высажен морской десант. Советскими военными властями были запрещены народные собрания, у населения в течение 24 часов было изъято оружие. Советское командование потребовало от вооруженных сил Эстонии в течение 48 часов передать в распоряжение Красной Армии целый ряд военных и гражданских объектов и ресурсов, включая всю артиллерию ПВО. 18 июня советник советского посольства Бочкарёв назвал имена первых членов нового просоветского правительства Эстонии. Последующими событиями руководил уполномоченный ЦК ВКП(б) по Эстонии А. Жданов, прибывший в Таллин 19 июня.
21 июня под руководством представителей СССР и под охраной Красной армии в Таллине и ещё 11 городах состоялись демонстрации с требованиями отставки эстонского правительства и улучшения уровня жизни. Колонну демонстрантов, следовавших к президентскому дворцу в Кадриорге, сопровождали советские броневики. В этот же день было сформировано просоветское правительство и фактически руководство страной перешло к посольству СССР. Были проведены чистки в государственном аппарате, в первую очередь в силовых структурах. Из Ленинграда в Таллин прибыли сотрудники НКВД. Начались аресты и депортация граждан Эстонской республики, в том числе активно настроенных против советского режима. Вслед за формированием подконтрольного СССР правительства, Жданов распорядился в девятидневный срок провести выборы в нижнюю палату парламента.
Просоветские демонстрации в Таллине. 17 июля 1940 г.
5 июля Президент Эстонии Пятс издал указ о проведении внеочередных выборов. Они состоялись 14 июля 1940 года. В результате фальсификаций при подсчете голосов был избран просоветский марионеточный парламент. На следующий день «народные избранники» взяли открытый курс на аннексию Эстонии. 21 июля первая сессия Рийгикогу нового созыва в присутствии в парламенте вооружённых советских солдат и в нарушение конституционной процедуры приняла решение об установлении в стране Советской власти и образовании Эстонской Советской Социалистической Республики. 22 июля была принята декларация о вступлении Эстонии в состав СССР. Рийгикогу обратилось с соответствующей просьбой к Верховному Совету СССР. В тот же день президент Константин Пятс подал прошение об освобождении его от полномочий президента. А 30 июля он был депортирован в Башкирию. 6 августа 1940 года VII сессия Верховного Совета СССР приняла постановление о принятии в состав СССР Эстонской ССР.
С официальным включением Эстонии в состав СССР началась советизация — преобразование общественной, экономической и культурной жизни Эстонии на советский лад. С 21 июня по 25 августа 1940 года были ликвидированы государственные органы, полиция, армия, финансовая и экономическая системы Эстонской Республики, началась реорганизация образовательных учреждений по советскому образцу, общественные организации были распущены. В июле началась земельная реформа, осенью вместо эстонской кроны были введены в обращение советские рубли. Это вызвало резкое падение жизненного уровня рабочих и служащих.
Эстонцы «благодарят» солдат Сталина за аннексию.
Установление Советской власти в Эстонии сопровождалось массовыми репрессиями. 6 ноября 1940 года Президиум Верховного Совета СССР принял указ, в соответствии с которым за преступления, совершённые на территории стран Прибалтики до их вхождения в состав СССР, надлежало судить по законам РСФСР. Таким образом, закон получил обратную силу. До лета 1941 года были арестованы и большей частью высланы в советские тюрьмы и лагеря около 9400 человек. Из числа арестованных в 1940 году, по крайней мере 250 человек были казнены, а по меньшей мере 500 — умерли в заключении; из арестованных в 1941 году более 1600 были казнены, и почти 4000 умерли в заключении. Последствия советизации оказали существенное влияние на отношение эстонцев к немецкой оккупации. Несмотря на непростые исторические взаимоотношения между эстонцами и балтийскими немцами, многие эстонцы приветствовали вторжение Германии в СССР в июне 1941 года.
Реакция в мире на аннексию Эстонии была неоднозначная. Некоторые страны признали присоединение, некоторые, например США, не признали. У. Черчилль в 1942 года писал, что Великобритания признает фактические, но не юридические границы СССР, и оценивал события 1940 года как акт агрессии со стороны Советского Союза и результат сговора с Германией. В 1945 году главы государств-союзников по антигитлеровской коалиции признали границы Советского Союза по состоянию на июнь 1941 года в ходе Ялтинской и Потсдамской конференций.
Таким образом, Эстония оказалась последней страной аннексированной Советским Союзом в Прибалтике. А спустя многие годы была первой республикой покинувшей СССР.