Советские войска обороняли Таллин 23 дня с 5 по 28 августа 1941 года, после чего вынуждены были его оставить. Три года город находился под немецкой оккупацией. В это время Таллин несколько раз подвергался бомбардировкам советской авиацией. Однако самый массированный удар был нанесен 9 и 10 марта 1944 года. На жилые районы Таллина было сброшено примерно 2000 разрывных и 1500 зажигательных бомб. Итогами двух налётов советской авиации стали 40% разрушенной застройки, 463 погибших, 649 раненых и около 20 000 оставшихся без крова горожан.
Улица Харью после бомбардировки 9 марта 1944 г.
Летом 1944 года Эстония и Таллин являлись опорой северного фланга группы армий «Север». Удержание в своих руках южного берега Финского залива и островов Моонзундского архипелага позволяло немцам блокировать в базах советский Краснознаменный Балтийский флот, не давать выйти на простор Балтики и бить по морским перевозкам. Наметившийся выход Финляндии из войны и успехи Красной Армии в Белоруссии пошатнули эту казавшуюся стройной оборону Прибалтики. Однако до определенного момента Гитлер не желал даже слушать об отходе из Эстонии. Более того, даже когда положение ГА «Север» стало критическим, а выход финнов из войны — свершившимся фактом, Гитлер выдвинул план создания вокруг Таллина плацдарма с захватом островов в Финском заливе. Собственно, Таллинский плацдарм должны были оборонять фанатичные эсэсовцы из танкового корпуса Ф.Штайнера.
Тем временем 9 сентября 1944 года в штабе ГА «Север» на картах отыгрывали отход из Эстонии. Операция получила условное наименование «Кенигсберг». Однако это звучало уже почти пораженчески и двусмысленно, до столицы Восточной Пруссии Красной Армии оставалось идти не так долго, и наименование плана отхода сменили на «Астер». План пока оставался только пачкой бумаги, разрешения на отход от верховного командования командующий ГА «Север» Ф.Шернер не получил. Начавшееся 17 сентября 1944 года советское наступление, именуемое Таллинской наступательной операцией, заставило поторопиться. С двух сторон – от Нарвы и Тарту – на группировку немцев в Эстонии нацелились войска Ленинградского фронта Л.А.Говорова. Наиболее выгодное положение занимала 2-я ударная армия Федюнинского, ее наступление угрожало флангу и тылу армейской группы «Нарва». Уже в первый день нового советского наступления в Прибалтике, 14 сентября 1944 года, немецкие позиции были прорваны во многих местах. Ф.Шернер лично отправился в ставку фюрера, обрисовал масштабы неминуемой катастрофы и получил разрешение на отход. 17 сентября в наступление переходит 2-я ударная армия. 18 сентября 1944 года приказы на операцию «Астер» доводятся немецким командованием до войск. Часть спешно выводимых их Эстонии сил эвакуировалась морем через Таллин. Непосредственно район Таллина должна была оборонять сводная боевая группа генерал-майора Герока.
В ночь на 19 сентября 1944 года долгое время остававшийся неподвижным фронт советской 8-й армии оживает. Немцы, прикрываясь огнем артиллерии, начинают отход на запад. Советские части переходят к преследованию отступающего противника. Поначалу главным препятствием становятся минные поля, завалы и разрушенные мосты и дороги. Тем не менее ,уже 19 сентября 8-я армия проходит сразу 30 км. 125-я стрелковая дивизия двигается вдоль шоссе Нарва – Таллин. Чтобы не дать противнику закрепляться на промежуточных рубежах, формируются передовые отряды из посаженной на танки и самоходные орудия пехоты. Они были малочисленными, но подвижными, и эта подвижность обеспечивала успех и опережение противника в занятии важных рубежей. Продвижению передовых отрядов на танках и САУ, несмотря на подрывы мостов, способствовала грамотная работа саперов. Столкнувшись с взорванным мостом, строили временный или быстро находили брод. Вместе с советскими частями на Таллин двигался 8-й эстонский стрелковый корпус Л.А. Пэрна. Эстонский корпус приобрел немалый боевой опыт в составе Красной Армии и хорошо держал темп. Непосредственно на подступах к Таллину немцы даже уже не успевали взрывать мосты. Броском в 60-80 км передовые отряды 125-й стрелковой дивизии, 72-й стрелковой дивизии и 7-й дивизии эстонского стрелкового корпуса на бронетехнике 27-го и 82-го танковых полков, 1811-го самоходного полка и 152-й танковой бригады утром 22 сентября ворвались в город Таллин и полностью его заняли. На башне «Длинный Герман» взвился советский флаг.
Красный флаг на башне здания Президиума Верховного Совета Эстонской ССР в Таллине.
Свою роль в освобождении столицы Эстонии сыграл и Балтийский флот. 21 сентября десант морской пехоты на торпедных катерах занимает порт Кунда и гавань Локса в 30 морских милях от Таллина. На следующий день, преодолев боновое заграждение, катера с десантом морской пехоты вошли в порт и высадили десант в Минной гавани. В порту из воды торчали мачты затопленных судов. Морякам пришлось потратить немало усилий на разминирование и траление гавани и подступов к Таллину с моря.
Колонна советских 152-мм гаубиц в освобожденном Таллине.
Митинг в Таллине, посвященный освобождению Эстонии от немецких войск.
В Таллине 8-й армией было взято около 400 человек пленных и богатые трофеи. Войскам, участвовавшим в освобождении Таллина, приказом ВГК от 22 сентября 1944 года объявлена благодарность, а в Москве дан салют 24 артиллерийскими залпами из 324 орудий.
См. также: Фото | Эстония в годы войны