В ходе зимнего контрнаступления 1941-1942 года советское командование атаковало противника силами почти всех фронтов. Однако в полосе Юго-Западного фронта в направлении Черемисиново советские войска почти не продвинулась. Тем не менее, командование решило перейти в наступление силами 40-й и 21-й армий правого фланга Юго-Западного фронта на Курском и Обоянском направлениях, с целью овладеть городами Курск и Обоянь. Советским войскам противостояли войска левого крыла 6-й немецкой армии и правого фланга 2-й немецкой армии. Ими была создана усиленная система обороны, основанная на создании в населённых пунктах и на господствующих высотках мощных узлов обороны с полностью простреливаемыми промежутками между ними.
Не получив времени на подготовку операции и без усиления войск, 40-я армия перешла в наступление 20 декабря 1941 года, имея первоначальной задачей выйти на рубеж реки Тим, а затем наступать на Курск. Продвинувшись с тяжёлыми боями на 10-12 километров, 25 декабря армия штурмом освободила сильно укреплённый посёлок Тим, к 28 декабря 1941 года вышла на рубеж реки Тим и форсировала её. 28 декабря 1941 года на Обоянском направлении перешла в наступление и 21-я армия, освободив в первый день 5 деревень, на следующий день — ещё 2 деревни и перерезав железную дорогу Курск — Белгород.
Мотострелково-пулемётный батальоном 1-й отдельной танковой бригады.
Советские танкисты перед наступлением.
В последующие дни наступление развивалось медленно, сводясь к выдавливанию противника и медленному «прогрызанию» его обороны. Определив направления ударов советских войск, немецкое командование оперативно подтянуло на угрожаемые направления свежие части. Развернулись ожесточённые затяжные бои за Обоянь. Первые части ворвались на восточную окраину Обояни ещё днём 4 января, а 5 января Обоянь в целом была блокирована. В ночь на 7 января 1942 года была предпринята решающая попытка освобождения Обояни, за сутки штурма несколько раз советским войскам удавалось врываться в центр города, но большей частью каждый раз они были оттеснены оттуда. Для перелома в операции в полосе 21-й армии в бой была введена 8-я мотострелковая дивизия НКВД, которая 9 января достигла центра Обояни. Однако, уже 10 января, с целью избегания окружения, советские войска были вынуждены оставить город. Немцы оттеснили их от Обояни примерно на 20 километров, в район села Красниково. Советские части заняли оборону примерно на том же рубеже, откуда и началось наступление. С 11 января начались упорные бои на этом рубеже, стороны изматывали друг друга взаимными атаками.
Части 40-й армии к 6 января с трудом вышли на рубеж реки Сейм, преодолели её по льду и к 8 января вышли в район 28-30 километров южнее и юго-восточнее Курска. Но сил для решающего удара по Курску у армии уже не было. С 10 января немецкие части также начали сильные контратаки, остановив советское наступление. 15-го и 18-го января армия вновь пыталась прорвать оборону врага, но достигла только самого незначительного продвижения.
В полосе 40-й армии специально сформированная группа генерала В. Д. Крючёнкина перешла в наступление с рубежа реки Тим, прорвала оборону и заняла несколько деревень. 21-я армия левым флангом вновь перешла в наступление на Обоянь, 38-я армия — на Белгород. В последующие дни группа Крючёнкина медленно продвигалась к Щиграм, а наступление 21-й и 38-й армии застопорилось почти сразу. К 23 января немцам удалось остановить и наступление группы Крючёнкина, не дошедшей до Щигров 20 километров. Там развернулись жестокие бои, продолжавшиеся до 5 февраля. В итоге группа попала в окружение и с потерями вынуждена была пробиваться оттуда.
В целом в ходе операции советские войска не достигли поставленных целей, несмотря на упорные атаки и героизм личного состава. В полосе наступления 40-й армии линия фронта к концу операции была отодвинута от 15 до 35 километров на северо-запад, в полосе 21-й армии осталась примерно там же, где была в начале операции. Потери советских войск составили в период с 2 по 26 января 1942 года — 10 тысяч человек безвозвратных потерь, 20 тысяч человек санитарных потерь. Потери немецких войск не известны.