После заключения в августе 1939 года Пакта «Молотова-Риббентропа» СССР вынудил Эстонию к подписанию «Пакта о взаимопомощи». Он был подписан 28 сентября 1939 года и ратифицирован парламентом Эстонии в начале октября. Конфиденциальный протокол, дополнявший Пакт, предусматривал право СССР на время европейской войны держать на аэродромах и базах Эстонии гарнизоны численностью до 25 тысяч человек.
Попытка эстонских представителей в Москве путем переговоров понизить правовой статус Пакта не увенчались успехом. Эстонская делегация безуспешно настаивала, чтобы базы сохранялись только на период войны, и пыталась сократить масштабы перемещения населения в связи с выделением территорий под военные базы. Советские войска вступили на территорию Эстонии 18 октября 1939 года. На территорию Эстонии были введены части 65-го Особого стрелкового корпуса и Особой группы войск ВВС общей численностью 21 347 человек, 283 танка, 54 бронеавтомобиля и 255 самолётов.
Пересечение Красной Армией границы.
Советские войска направляются в Палдиски.
Исполнение Пакта вызвало большие трудности, поскольку договор заключался в большой спешке и формулировки были крайне расплывчатыми, а условия — не проработанными. Были большие сложности в вопросах о пользовании путями сообщения, телефоном и телеграфом, заключении арендных договоров на землю и постройки. Долго решались вопросы с медицинским обеспечением военных и членов их семей, валютой денежного довольствия и другие. В соответствии с договором о правовом положении советских военных баз, заключённым между СССР и Эстонией 15 мая 1940 года, советской стороне передавались новые обширные территории, в том числе город Палдиски, три острова, а также почти 100 других населённых пунктов, откуда практически полностью было выселено местное население. Зимой во время войны СССР с Финляндией советская авиация, которая базировалась на эстонских аэродромах, принимала участие в бомбёжках финских городов, хотя Эстония и была нейтральной страной. Однако изменить что-либо не могла.
Таким образом, ввод военного контингента Красной Армии в Эстонию, был промежуточным этапом к скорой аннексии страны.