Судьба Чернигова зависела от общего хода событий на фронте. В июле-августе 1941года велись большие бои за Смоленск и Киев, севернее и южнее Чернигова. Под Смоленском немцы одержали тяжелую победу, однако они никак не могли овладеть Киевом. Непосредственно в сторону Чернигова направили силы восьми немецких дивизий. Другая группа войск, в составе двух танковых корпусов, сумела форсировать Десну между Черниговом и Новгород-Северским и двигаться дальше в юго-восточном направлении для соединения с немецкими частями, наступавшими от Днепропетровска. С другой стороны, советское командование начало спешно подтягивать войска в район Чернигова и Десны. Так на несколько дней город оказался в эпицентре одной из крупных битв.
В городе был спешно создан истребительный батальон, сформировано ополчение, началось строительство оборонительных сооружений, подготовлены группы подпольщиков, прошли подготовку несколько отрядов партизан, развернуты несколько госпиталей. Горожане готовили примитивные бомбоубежища в виде щелей. 23-25 августа город подвергся массовой бомбардировке. Немцы применили «ковровый» метод бомбардировки. Центральная часть Чернигова, которую застраивался в течение сотен лет, была почти полностью уничтожена. В последующие дни, вплоть до вступления немецких войск в Чернигов, город продолжали бомбардировать, хотя и не так отчаянно как раньше — происходили налеты отдельных самолетов.
Схема зоны разрушений Чернигова в результате авиабомбардировок 23-25 августа 1941 г.
В конце августа 1941 году 5-я армия М. Потапова оставила леса и болота Припьятьской области и вышла к Десне. 45-я стрелковая дивизия приступила к обороне Чернигова от наступающей на него 17-й пехотной дивизии. А 62-я стрелковая дивизия обеспечивала сплочение флангов 75-й стрелковой дивизией 21-й армии. Из-за неполной укомплектованности дивизий, оборонительная полоса вдоль берега Десны представляла собой одну прерывистую позицию. По этой же причине не были созданы полоса прикрытия (предполье) и вторая линия обороны. Подступы к переднему краю не были заминированы из-за отсутствия мин.
В последние дни августа немецкие войска прорвались к правому берегу Десны возле села Киселевка, перерезав последнюю рокадную дорогу, которая соединяла позиции правого фланга 15-й стрелкового корпуса с левым флангом 21-й армии. Последняя, пыталась организовать оборону вдоль реки Снов. В ночь на 29-30 августа немцы в районе Киселевки переправились через Десну и создали плацдарм у села Выбли, существование которого красноармейцы даже не заметили. Поэтому передовые отряды немецких войск с легкость захватили село Выбли, которое располагалось на высоте, с которой хорошо простреливалась вся болотистая пойма в районе плацдарма. В двух километрах южнее села проходила стратегически важная железная дорога на Чернигов — главная коммуникация с тылом для 15-го стрелкового корпуса.
Опасная ситуация, сложившаяся в районе Чернигова, вызвала беспокойство Ставки. Поступил приказ — немедленно выбить немцев. 1 сентября в полночь советские войска атаковали окраину Выбли. Несмотря на ожесточенное сопротивление немцев, советским войскам удалось ворваться в Выбли, где их атака переросла в ночной уличный бой. Однако занять все село не удалось. В течение дня советские войска 15 раз пытались уничтожить плацдарм, но все попытки были неудачными. После многочисленных атак запасы боеприпасов немцев почти иссякли. Но вечером к немцам прибыло подкрепление: 480-й пехотный полк занял позиции справа, а 460-й пехотный полк слева от Выбли.
Немцы расширили плацдарм и овладели селами Горбово и Уборки. Оперативного значения плацдарм в Выбли для 2-й немецкой армии не было, и никаких крупных наступательных операций с него не развилось. Но это не помешало ему стать дестабилизирующим фактором в полосе 5-й армии и фронта в целом. Он привлек к себе и силы, и внимание, которых впоследствии не хватило на действительно важных направлениях. Для ликвидации плацдарма штаб фронта был вынужден привлечь 135-ю стрелковую дивизию, которую ранее предполагалось направить в 40-ю армию для сдерживания наступления 2-й танковой группы противника.
Для генерала Потапова было очевидно, что противник, используя выгоды своего охватывающего положения, пытаться ударами с плацдармов зажать 5-ю армию в тиски в междуречье Днепра и Десны. И только немедленный отвод войск армии с днепровского выступа на рубеж Десны может спасти их от окружения и разгрома. С таким предложением генерал Потапов обратился вечером 5 сентября к командующему фронтом, но получил от него категорический отказ.
6 сентября штаб фронта приказал утром 8 сентября нанести удары по обоим флангам Окуниновськой группировки противника силами 195-й, 215-й и 295-й стрелковых дивизий. Потапорв не стал ждать два дня, опасаясь, что противник не будет в это время бездействовать. Он принял решение о перегруппировке и наступление. Но наступление так и осталось неосуществленным: противник 7 сентября возобновил наступление на обоих флангах 5-й армии.
8 сентября немецкие войска заняли Количевку на юге и Шестовицу к западу от Чернигова. Город и сосредоточенные вокруг советские войска оказались в окружении. Немцы продолжали бомбардировки и сужали кольцо окружения. Генерал Москаленко, который руководил остатками сил, наконец получил разрешение на отступление. Ситуация осложнялась тем, что мосты через Десну, железнодорожный и автомобильный, уже были подорваны, поэтому был отдан приказ пробиваться от Чернигова до понтонной переправы, которую удерживали ниже Шестовице. В окрестностях города остались лиш отряды прикрытия.
Остатки 45-й и 62-й стрелковых дивизий, общей численностью около 2 тысяч человек покинули Чернигов, и двинулись вдоль правого берега Десны вниз, где попали в немецкую ловушку. В ночь с 9 на 10 сентября остатки солдат под непрерывным обстрелом противника устроили переправу на левый берег Десны вплавь и на подручных средствах — плотах и бревнах. Прорваться смогло лишь около 500 человек.
Командующий 2-й Армии генерал Н. фон Вейхс и командир 17-й пехотной дивизии генерал Г. Лох в Чернигове.
Утром 9 сентября 1941 немецкие войска в составе 134-й, 260-й, 17-й и частей 98-й пехотных дивизий овладели городом Чернигов. Началась немецкая оккупация, длившаяся до 21 сентября 1943 года. Эта победа в дальнейшем позволила немецким войскам нанести удар советским войскам, которые защищали Киев, отрезать им путь к отступлению и окружить. Красная Армия не удержала Киев, полмиллиона советских солдат оказались в окружении, большинство из них попало в плен или погибло. Однако, застряв в боях за Киев и Левобережную Украину, немцы задержали наступление на Москву, что позволило советскому командованию собрать новые силы для обороны.
См. также: Фото | СССР. Чернигов в годы войны