23 августа 1939 года СССР и Германия подписали Договор о ненападении между Германией и Советским Союзом (пакт Молотова -Риббентропа). Германия и СССР сходились во мнении, что суверенитет малых государств, оказавшихся между двумя великими державами, подлежит ликвидации. Согласно секретному дополнительному протоколу о разграничении сфер обоюдных интересов в Восточной Европе на случай «территориально-политического переустройства», предусматривалось включение Эстонии, Латвии, Финляндии, Восточной Польши и Бессарабии в сферу интересов СССР.
Карта-схема раздела влияния в Европе, согласно пакту Молотова-Риббентропа.
С началом войны в Европе Эстония объявила о своём нейтралитете. Но заход в Таллиннский порт 15 сентября польской подводной лодки «Орёл» вовлёк Эстонию в конфликт с СССР. В связи с тем, что лодке удалось избежать интернирования и выйти в море, 19 сентября Вячеслав Молотов от лица советского руководства возложил ответственность за это происшествие на Эстонию. Это привело к фактическому установлению морской блокады эстонского побережья. Блокада сопровождалась вторжением советских кораблей в территориальные воды Эстонии и обстрелом её побережья.
24 сентября премьер-министр Эстонии Сельтер прибыл в Москву по приглашению правительства СССР для обсуждения торгового соглашения между странами. Однако, Молотов поднял вопрос о заключении пакта о взаимопомощи, пригрозив в случае отказа использовать силу в отношении Эстонии». Тем временем на советской границе с Эстонией и Латвией была развёрнута мощная советская военная группировка, имевшая в составе 160 тыс. человек, 700 орудий, 600 танков и столько же самолетов. Армия Эстонии насчитывала всего 16 тысяч человек, 30 танков и 125 самолётов.
26 сентября 1939 года нарком обороны СССР Климент Ворошилов отдал приказ о том, чтобы 29 сентября «нанести мощный и решительный удар по эстонским войскам» с одновременным наступлением 7-й армии в направлении Риги, если латвийская армия окажет поддержку Эстонии. 27 сентября с целью принуждения Эстонии к подписанию пакта советское руководство приказало потопить собственный транспортный корабль «Металлист» и предъявило Эстонии претензию за эту акцию. Балтийскому флоту была поставлена задача уничтожить эстонский флот и его военно-морские базы, блокировать доступ кораблей в Финский залив и подготовить захват таллиннского укрепрайона.
26 сентября требования СССР обсуждались на заседании комиссий эстонского парламента по иностранным делам и государственной обороне. В условиях, когда Латвия и Финляндия отказались оказать Эстонии поддержку, Англия и Франция не в состоянии были её оказать, а Германия рекомендовала принять советское предложение, эстонское правительство пошло на переговоры в Москве, в результате которых 28 сентября был заключён «Пакт о взаимопомощи». Парламент Эстонии ратифицировал договор в начале октября.
Пакт о взаимной помощи между Эстонской Республикой и СССР с подписями министров иностранных дел.
28 сентября к Пакту был принят также конфиденциальный протокол, предусматривавший право СССР на время европейской войны держать на аэродромах и базах гарнизоны численностью до 25 тысяч человек.
Секретный протокол к пакту.
Срок действия пакта был установлен в 10 лет с автоматическим продлением на 5 лет, если ни одна сторона не денонсирует пакт за год до истечения срока. Таким образом, подписание пакта, фактически являлось началом аннексии Эстонии.