Оборона Киевского укрепрайона длилась около 2 месяцев. В начале августа защитникам города удалось отбить первый немецкое наступление на КиУР с юга. Тогда в Березань из Киева эвакуированы все отделы облисполкома, обкома партии, обкома комсомола, другие организации. Все эти учреждения 16 сентября получают приказ вернуться в Киев — через изменения в обороне. В конце августа пехота 6-й немецкой армии захватила на левом берегу Днепра плацдарм у села Окуниново. Таким образом, стык между советскими 5-й и 37-й армиями оказался под угрозой. После фазы позиционной войны 16 сентября немцы начали второй штурм города. Однако в ночь с 17 на 18 сентября поступает радиограмма за подписью Сталина и Шапошникова с приказом покинуть Киев. 18 сентября началась эвакуация. 19-го немецкие силы были в Киеве.
Бой под Киевом.
В большое киевское окружения (четырехугольник Киев -Чернигов -Лохвица -Черкассы с рядом локальных котлов) попали части 5-й, 21-й, 26-й, 38-й, 37-й армий, Пинской флотилии. В Барышевский мешок 20 сентября попала 37-я армия под командованием Власова, Пинска флотилия и отдельные дезорганизованы части соседних 5-й и 26-й армий. Непосредственно их противником стала немецкая 6-я полевая армия в составе 18 дивизий, тыловых частей и частей усиления, охватившая в кольцо Киев по линии Остер -Яготин -Переяслав. 22 сентября враг атакой с севера захватил Борисполь, где было очень много складов армейского и фронтового подчинения. Направлением на Борщев отходили пешие колонны красноармейцев и беженцев и тысячи машин, двигавшихся почти со скоростью пешехода. У Борщева советские силы были прижаты к болоту. Отступающие начали строить мост через болото, однако немецкие самолеты его разбили.
Во время ухода из Киева советское командование потеряло управление войсками. Армия распалась на отдельные боевые отряды и группы, которые прорывались из мешка в общем направлении вдоль железной дороги на Полтаву или через Переяслав. Жестокие бои шли за Барышевку, точнее за возможность прорваться на восток через железнодорожную станцию и мост через р. Трубеж. Упрямые попытки прорыва советских войск были у Березани и западнее Яготина, куда — частично поездами, частично форсированными пешими маршами — прорвалось до 2 дивизий 37-й армии. В Селичкивци погибли матросы Пинской флотилии. Некоторые отряды пытались выйти из окружения через Переяслав. К таковым относились и 227 конвойный полк войск НКВД и 34 отдельный батальон войск НКВД. Вместе с регулярными красноармейскими частями в окружении находились также и киевские партизанские, истребительные отряды и ополченцы. Один из таких отрядов с левобережного села Выгуровщина силой до 170 человек под руководством Г. Н. Кузьменко и А. М. Светличного в конце сентября уничтожили около 60 немцев, 2 САУ, 9 автомобилей, а также во время двух отдельных операций у Борисполя и Дарнице освободил 1900 советских военнопленных. Остатки 5-й и 21-й армии попали в окружение и были рассеяны под Пирятином, 26-й — под Оржицей.
Хотя официально битва за Киев уже закончилась, выстрелы в трубежских плавнях, соседних селах и лесах звучали в первой половине октября. Например, 14 октября 1941 года группа офицеров штаба армии во главе с генерал-майором Добросердовым К. Л. , который занимал должность начальника штаба 37-й армии, была блокирована недалеко от Березани немецкими войсками при попытке прорваться из окружения и после боя захвачена в плен. Сам командующий армией А. А. Власов пытался до последнего держать дисциплину и собирать каждый день совещания командиров в своем боевом отряде, который в последние дни сентября находился в болотах на р. Трубеж примерно между селами Гланышев-Пристромы. В начале октября отряд отправился на восток с целью выхода из окружения. Власову тогда повезло выйти к своим. В целом из 13 командиров дивизий, которые были в составе армии, примерно половина смогла прорваться из мешка. Часть отступающих с боями прорывалась в Черниговскую через Малый Крупиль и Басанский лес.
По немецким данным 6-я полевая армия в период 11-26 сентября захватила 212 355 советских пленных, уничтожила или захватила 74 танка, 697 полевых орудий и 131 противотанковую пушку.