К началу Великой Отечественной войны Таллин был главной базой Балтийского флота. Город не был подготовлен к обороне с суши и с моря, поскольку находился далеко от границы и появления противника советское командование не предполагало. Однако уже 9 июля передовые части немецкой группы армий «Север» ворвались в Марьямаа, что в 60 километрах южнее Таллина. К 15 июля удалось остановить немецкое наступление и даже потеснить его части назад к Пярну, однако угроза Таллину устранена не была. 23 июля немецкие войска после перегруппировки возобновили наступление, прорвали фронт и устремились к Финскому заливу. 5 августа была перерезана железная дорога Таллин-Ленинград, а 7 августа немецкие войска вышли к заливу в районе Кунда, отрезав советские войска в районе Таллина от основных сил советского Северного фронта. С 5 августа началась Таллинская оборона. Город защищали 10-й стрелковый корпус, многочисленные мелкие разрозненные части, спешно сформированные отряды моряков флота, сил НКВД и народного ополчения.
Вопрос об эвакуации флота и промышленного оборудования из Таллина поднимался командованием Балтфлота ещё с начала июля 1941 года, но встречал отказ со стороны главнокомандующего Северо-Западным направлением К. Е. Ворошилова и народного комиссара ВМФ Н.Г. Кузнецова. Более того, от защитников Таллина требовали нанесения сильных контрударов по войскам врага. Разрешение на эвакуацию флота было получено только 26 августа, когда немецкая артиллерия уже вела огонь по советским кораблям в Таллинском порту. Германское командование со своей стороны стремилось выполнить директиву Гитлера №33 «не допустить погрузку советских войск в Эстонии на суда и прорыв … в направлении Ленинграда». С этой целью на южном берегу финского залива вдоль маршрута перехода Балтийского флота из Таллина в Ленинград была развернута береговая артиллерия (17 дивизионов), на северном берегу уже имелись 2 стационарные финские береговые батареи. В Финском заливе в июле-августе 1941 года были спешно установлены 36 минных заграждений (777 немецких и 1261 финские морские мины, 796 немецких минных защитников). Из числа этих заграждений к началу перехода было обнаружено, но не установлены точные границы, только 16. На аэродромах для действий по кораблям Балтфлота были спешно развернуты 110 немецких и 10 финских самолётов. В Финском заливе действовали финские торпедные катера.
Маршрут Таллинского перехода и места гибели судов.
Прорыв флота предполагалось совершить в следующем порядке: отряд главных сил, отряд прикрытия, арьергард и четыре конвоя. Отряду главных сил ставилась задача прикрытия первого и второго конвоев от мыса Юминда до острова Гогланд. Отряду прикрытия — защищать второй и третий конвои от острова Кери до острова Вайндло. Арьергарду — прикрывать с тыла третий и четвёртый конвои. В составе четырёх конвоев находились 107 кораблей и судов, 62 корабля охранения, а ещё 51 корабль и судно, участвующие в переходе, официально ни в один конвой включены не были. По ходу операции имели место перемещения кораблей из одного конвоя в другой, как по приказу, так и несанкционированные. Всего из Таллина в поход 28 августа 1941 года вышли 225 кораблей и судов, в том числе 151 военный корабль, 54 вспомогательных судна, 20 транспортов.
Кроме того, из состава сил Кронштадтской базы был сформирован отряд обеспечения под командованием капитана 2-го ранга И. Г. Святова в составе 12 тральщиков, 4 сторожевых кораблей, 6 торпедных катеров, 8 малых охотников, 2 буксиров, 4 мотоботов, 2 катеров и спасательного судна, развернутый на острове Гогланд, с задачей прикрывать конвои и корабли на конечном этапе, обеспечивать проводку минными полями перед базой и оказывать помощь терпящим бедствие судам. Эти корабли в прорыве не участвовали.
Советские корабли оставляют Таллин.
Прикрытие крейсера «Киров» дымовой завесой.
В 11 часов 27 августа командующий флотом Трибуц отдал приказ о начале отхода войск и посадки на суда, через два часа войска начали перегруппировку для отхода. В 16 часов началась посадка раненых, учреждений флота и некоторых частей 10-го стрелкового корпуса. Грузили боевую технику и наиболее ценное имущество. На крейсер «Киров» был погружен золотой запас и правительство Эстонcкой ССР. Отход и посадка войск прикрывались береговой артиллерией флота и заградительным огнём кораблей. Противник, в свою очередь, вёл интенсивный огонь по городу и порту, производил налёты группами по 5-9 самолётов. В 18 часов подрывные команды приступили к уничтожению объектов и материальных средств базы. Железнодорожные вагоны (более тысячи) сбрасывались в море у маяка Пакри, вагоны с боеприпасами взрывались, около 21 часа был взорван арсенал.
Основные силы начали посадку на суда около 22 часов и продолжали её до рассвета 28 августа. Учёта во многих случаях не велось. Приняв личный состав и технику, суда выводились с рейда в район формирования конвоев буксирами. Имели место дезорганизация, неприбытие кораблей в места погрузки войск и грузов, другие корабли были сильно перегружены. Разработанный командованием флота «План посадки людей на суда» не соблюдался и фактически был сорван. Часть бойцов, которых не забрали с берега суда, устремлялись на рейды на шлюпках и там их принимали на борт корабли (только по донесениям с ряда уцелевших кораблей таких нагнавших корабли спасавшихся людей принято на борт свыше 400 человек). Всего, по подсчётам различных исследователей, корабли приняли на борт в Таллине около 28 тысяч человек.
28 августа волнение на море усилилось до 7 баллов, тральщики не могли идти с поставленными тралами. Из-за этого был отдан приказ стоять на якоре у островов Найссаар и Аэгна, вместо планового начала движения первого конвоя уже в 22 часа. По причине отсрочки выхода форсирование минного заграждения «Юминда» приходилось на ночное время, а не на дневное, как предусматривалось планом. К вечеру все корабли вышли в море, вытянувшись в линию более 15 миль.
Практически сразу начались подрывы морских мин в тралах. До наступления темноты авиация противника произвела несколько атак и потопила четыре судна, несколько были повреждены. Кроме того на минах подорвались ледокол «Кришьянис Вальдемарс», штабной корабль флота «Вирония», спасательное судно «Сатурн», транспорт «Алев». Из 1280 человек, в том числе 800 раненых, спасли 6 человек.
Тонущие суда советского конвоя.
С наступлением темноты отряд главных сил вошёл в плотное минное заграждение, выставленное немцами и финнами. Около 20 часов подорвался и погиб тральщик «Краб», за ним тральщик «Барометр». Три из пяти тральщиков отряда утратили тралы в результате затравливания минных защитников. Вслед за ними подорвалась подлодка С-5, почти весь экипаж погиб. Подорвался на мине и погиб с большей частью экипажа эсминец «Яков Свердлов», получил тяжёлые повреждения эсминец «Гордый». Около 21 часа четыре из пяти тральщиков отряда прикрытия оторвались и присоединились к отряду главных сил, проигнорировав распоряжения командира отряда. Из состава отряда прикрытия вслед за этим подорвался и погиб эсминец «Скорый»; лидер «Минск» и эсминец «Славный» в результате подрывов были тяжело повреждены. Следовавший без тральщиков, на параванах-охранителях, арьергард от подрыва на минах потерял эсминцы «Калинин», «Артём», «Володарский», сторожевики «Циклон» и «Снег». Подорвался грузовой транспорт «Элла» с 905 человек на борту, в том числе 693 раненых, спасли 49 человек. Транспорт «Эверита» с гарнизоном Найссаара на борту, около 1500 человек, затонул через минуту после подрыва. Спасено было не более десяти человек. В этих условиях командующий флотом приказал встать на якорь до восхода солнца. Принято это решение было после того, как отряд главных сил уже фактически прошел минное заграждение противника. Информации о минной обстановке командующий не имел, так как до перехода, с 10 августа, по его приказу, разведка и траление фарватеров не велись с целью не допустить их демаскировки. Итак, к моменту постановки на якоря в ночь с 28 на 29 августа, флот потерял 26 кораблей и судов потопленными, 5 — поврежденными, 2 — захваченными врагом, пропала без вести 1 наливная баржа.
С наступлением рассвета боевые корабли отрядов главных сил, прикрытия и арьергарда снялись с якоря и полным ходом, ушли на Кронштадт. До момента выхода кораблей и конвоев из зоны минного заграждения утром 29 августа на минах погибли сторожевой корабль «Снег», транспорт «Балхаш», спасательное судно «Колывань», посыльное судно «Юпитер» и буксир «Вильми».
Примерно с 7 утра на конвой начались непрерывные немецкие авианалёты. Пользуясь близостью своих аэродромов и практически полным отсутствием советской авиации, немецкая авиация обрушилась на тихоходные конвои, к тому же имевшие крайне слабое зенитное вооружение. Авиация потопила 10 судов, в т.ч. 8 транспортов. Кроме того, получили сильные повреждения и выбросились на острова Финского залива транспорты «Иван Папанин», «Лейк Люцерне», плавмастерская «Серп и Молот». Были повреждены транспорты «Скрунда», «Ярвамаа», «Шауляй» — все они были добиты немецкой авиацией на следующий день. Авиация Балтийского флота действовала беспорядочно, малыми силами, не в зоне действия основных сил немецкой авиации, не обеспечила прикрытие транспортов, больше летала над отрядами главных сил и прикрытия, и то подавляющей частью во второй половине дня. З0 августа немецкая авиация потопила еще 6 судов.
Вопрос о потерях в корабельном составе остаётся спорным, оценки историков и авторов публикаций на эту тему значительно отличаются друг от друга. Так, в официальной истории ВМФ в Великой Отечественной войне СССР говорилось о 62 потерянных военных кораблях и судах, исследователи отмечают гибель 19 боевых кораблей и 51 транспортов и вспомогательных судов..
Относительно человеческих жертв во время Таллинского перехода противоречия в цифрах еще больше. Нарком ВМФ Н. Г. Кузнецов доложил И. В. Сталину о гибели 7 775 человек. По официальным данным Главного штаба ВМФ «Военно-Морской Флот Советского Союза в Великой Отечественной войне» названы потери около 10 тысяч человек. Исследователи отмечают гибель около 11 тысяч человек. Наибольшее число людей погибло на транспорте «Балхаш» (3815 человек), штабном корабле «Вирониа» (2 259 человек), транспортах «Алев», «Атис Кронвальдис», «Карпакс» и «Ярвамаа» (на всех четырёх — 2 528 человек), транспортах «Эверита» (1 550 человек), «Найссаар» (1 500 человек), повреждённом транспорте «Казахстан» (не менее 600 человек), транспорте «Элла» (602 человека). Потери Люфтваффе составили 3 самолета.
Таким образом, в силу бездарности высшего командования, за три дня Балтийский флот потерял треть кораблей и более 10 тысяч военнослужащих.