Осенью 1941 года, когда линия фронта приблизилась к городу, Калужское направление поручили оборонять частям 49-й армии. После упорных боёв на подступах к Калуге, части 5-й гвардейской стрелковой дивизии были вынуждены отступить. При захвате города немцы столкнулись с упорным сопротивлением. При обороне города отличились бойцы истребительного батальона. На подступах к Калуге мужественно дрались бойцы «Бронепоезда № 16». 12 октября Калуга оказалась в руках неприятеля.
Силами левого крыла Западного фронта в составе 49-й, 50-й и 10-й армий с 17 декабря 1941 по 5 января 1942 года была проведена Калужская фронтовая наступательная операция, с целью уничтожения 2-й танковой и 4-й армии группы армий «Центр» и дальнейшего развития наступление на города Калуга, Лихвин, Сухиничи.
Позиция немецкой батареи в Калуге.
Севернее Тулы 49-я армия генерала Захаркина перешла в наступление 14 декабря. Разгромив группировку правофланговых соединений 4-й полевой армии Вермахта, действовавшую на восточном берегу Оки, 17 декабря освободила Алексин. Одновременно развертывалось наступление на Тарусском направлении. Преодолев Оку, войска генерала Захаркина 18 декабря завязали бои на окраинах Тарусы. В результате советского контрнаступления под Тулой целостность построения 2-й танковой армии Гейнца Гудериана была утрачена: основные силы армии отходили в юго-западном направлении на Орёл, в то время как левофланговый 53-й армейский корпус отходил в западном направлении. К вечеру 17 декабря разрыв между ними достиг 30 км.
Красная Армия входит в город.
По приказу командующего Западным фронтом Г. К. Жукова в составе 50-й армии была создана подвижная группа под командованием заместителя командующего армией генерал-майора В. С. Попова. Операция началась в ночь с 17 на 18 декабря 1941 года. Не ввязываясь в бои с противником, группа Попова (154-я стрелковая, 112-я танковая и 31-я кавалерийская дивизии, две батареи гвардейского минометного дивизиона, огнеметно-фугасная рота, Тульский рабочий полк, отдельный танковый батальон и некоторые другие соединения) к исходу 20 декабря скрытно вышла к Калуге с юга. Утром 21 декабря она захватила мост через р. Оку, ворвалась в Калугу и завязала уличные бои с гарнизоном города. 258-я стрелковая дивизия 50-й армии, обеспечивая манёвр подвижной группы, встретила сопротивление 31-й немецкой пехотной дивизии в районе с. Титово. Тем не менее, к 23 декабря 1941 года к Калуге смогли подойти основные силы 50-й армии. 1-й гвардейский кавалерийский корпус вышел к Одоеву южнее Калуги. Немецкие части, сражавшиеся на шоссе Калуга -Тула, оказались глубоко охвачены с юга. На рассвете 30 декабря 1941 года советские войска штурмом овладели вокзалом, который был превращён немцами в крепость и являлся центром обороны. Калуга была освобождена 30 декабря. При отступлении нацисты разрушили 196 домов, оставив без крова более 850 семей, сожгли театр на Сенной площади.
См. также: Фото | СССР. Калуга в годы войны