Подразделения 17-й танковой дивизии 47-го армейского корпуса 2-й танковой группы 4-й танковой армии Гудериана ворвались в правобережную часть Орши 13 июля 1941 года. Левобережная часть города была занята на следующее утро. 14 июля 1941 года город был оккупирован немецкими войсками. Оккупированный город вошёл в состав одной из частей Белоруссии, которая административно относилась к штабу тыла группы армий «Центр». Город оставался в оккупации до июня 1944 года.
23 июня 1944 года войска 3-го Белорусского фронта начали Витебско-Оршанскую наступательную операцию с целью обрушения обороны правого фланга группы армий «Центр». Оршу обороняли самые боеспособные части противника, которые были оснащены лучше своих соседей по фронту. К тому же гарнизон поддерживали 50 самоходных орудий. Севернее Орши позиции занимала немецкая дивизия генерал-лейтенанта Траута. В ставке Гитлера Траут считался лучшим мастером обороны. Его называли «железным генералом».
Советские войска начали наступление с артиллерийской подготовки, которая длилась 140 минут, затем грянул залп «Катюш». Через непроходимые болота пошли советские танки. 1-й гвардейской армии с большим трудом удалось прорвать оборону противника под Оршей, когда в Витебске уже шли бои. Черняховский ввел в прорыв 5-ю гвардейскую танковую армию П.П. Ротмистрова, которая стремительным ударом перерезала транспортные магистрали, ведущие из Орши на запад. Для закрепления дальнейшего успеха в прорыв была введена конно-механизированная группа гвардии генерал-лейтенанта Н. С. Осликовского. Её 3-й гвардейский механизированный корпус во взаимодействии со стрелковыми дивизиями 25 июня овладел г. Сенно и передовыми частями перерезал железную дорогу Лепель — Орша, а соединения 3-го гвардейского кавалерийского корпуса с ходу преодолели оборону врага и приступили к его преследованию.
Красная Армия на подступах к Орше.
В полосе 11-й гвардейской армии генерал-лейтенанта К. Н. Галицкого соединения 8-го и 36-го гвардейских стрелковых корпусов, наносившие главный удар вдоль Минской автострады, натолкнулись на сильное противодействие противника и в течение дня продвинулись вперед всего на 2 км. Для изменения сложившейся ситуации по приказу представителя Ставки ВКГ маршала А. М. Василевского в прорыв на Богушевском направлении была введена подвижная группа фронта — 5-я гвардейская танковая армия. Её стремительными действиями был освобожден г. Толочин, перерезана на протяжении 30 км автострада Москва — Минск, железная дорога Орша — Минск и осуществлен выход в тыл немецкого 27-го армейского корпуса, занимавшего оборону в оршанском узле сопротивления.
Красная Армия входит в город.
Одновременно соединения конно-механизированной группы генерал-лейтенанта Н. С. Осликовского. (с севера) и 11-й гвардейской армии (с северо-запада) подошли к Орше. В 18 час 20 мин 26 июня начался штурм города, а уже к 23 час завязались уличные бои. Противник превратил каменные строения в мощные узлы сопротивления, а на всех перекрестках дорог установил долговременные огневые точки. Для их разрушения и подавления использовались 152-мм гаубицы и боевые машины 517-го огнеметного танкового полка. К 9 час 27 июня соединения обеих армий полностью овладели городом.
Приказ о благодарности войскам, участвовавшим в освобождении Орши.
В ходе боев за Оршу было захвачено девять железнодорожных эшелонов, 15 паровозов, 1250 вагонов, 37 орудий, 19 танков и бронемашин, 161 трактор, 1950 автомашин и тягачей, 23 различных склада, а также другое вооружение и имущество. Противник потерял убитыми 1,2 тыс. и пленными более 100 солдат и офицеров.
См. также: Фото | СССР. Орша в годы войны