К середине октября 1944 года советские войска освободили от противника подавляющую часть острова Эзель. Выбитые оттуда немецкие части заняли оборону на узком перешейке полуострова Сырве. С целью прорыва обороны противника с ходу, командованием 8-й армии была организована комбинированная операция — атака позиций противника на сухопутном перешейке основными силами 249-й Эстонской стрелковой дивизии и удар десанта с моря в районе населённого пункта Винтри в близком тылу обороняющихся войск. Операция была рассчитана на тактическую неожиданность для противника.
Винтри на современной карте полуострова Сырве.
Вечером 10 октября 2 батальона были погружены на катера, но из-за шторма высадка десанта была отменена. В десант были выделены два стрелковых батальона из состава 300-го стрелкового полка 7-й Эстонской стрелковой дивизии (717 человек), 7 орудий калибра 45 мм, 12 миномётов калибра 82 мм, 15 противотанковых ружей. Личный состав и командование полка опыта участия в десантах не имели и специальной соответствующей подготовкой не занимались. Выделение в состав десанта опытных командиров не производилось.
Посадка десанта на катера.
Высадка производилась на перешейке со стороны Рижского залива, исходным пунктом выхода десантного отряда был порт Курессааре. Командование Балтийского флота также надлежащей разведки места высадки десанта не произвело (только 1 катер накануне прошёл вдоль побережья и поскольку по нему огня не открывалось, был сделан вывод об отсутствии противника в месте высадки, оказавшийся в корне не верным), надлежащего управления кораблями на переходе и при высадке не организовало. Однако, противник занимал оборону на ранее оборудованных оборонительных позициях, имел достаточное количество артиллерии и миномётов, также широко использовал артиллерию морских судов.
Высадка десанта была произведена на рассвете 12 октября в условиях дымки и тумана. В отряд высадки входили 8 тендеров, 2 торпедных катера, 3 сторожевых катера, в отряд прикрытия — 9 торпедных катеров. Произвести высадку незаметно не удалось, противник открыл по кораблям сильный артиллерийско-миномётный огонь. В связи с этим управление подразделениями было потеряно, в результате высадка производилась разрозненно и на широком фронте. Удалось высадить десант только с 3 тендеров и 2 катеров. Были высажены 316 бойцов, 3 орудия, 4 миномёта, 4 ПТР.
Ещё 2 тендера из-за потери ориентировки высадили десант в воду на отмель в 200 метрах об берега. Достичь берега они не смогли из-за углубления дна, и под огнём врага бойцов пришлось принимать обратно на борт из воды. 2 тендера потеряли ориентировку и сели на мель, с которой удалось сняться только утром, 3 тендера и катера из-за потери ориентировки вообще не приступали к высадке. Таким образом, вернулись на базу 401 человек, из которых 30 раненых. Командир десанта — командир 300-го стрелкового полка подполковник Пауль — при неудачном развитии боя потерял управление подчинёнными частями и покинул вражеский берег на одном из катеров.
По требованию командующего армией днём 12 октября в район боя направлен второй отряд десанта на 4 катерах — стрелковая рота из того же полка (130 человек, силы высадки и прикрытия — 9 торпедных катеров), с нею же в район боя был возвращен подполковник Пауль и опергруппа штаба полка. Однако и эта попытка результатов не принесла, мощным артиллерийским огнём противник не подпустил катера к берегу, рота не была высажена. По возвращении подполковник Пауль был арестован и отдан под суд.
В ночь на 13 октября в район боя предпринята попытка высадить группу в 50 человек, также окончившаяся безрезультатно. К этому времени противник полностью контролировал побережье, признаки боя в районе высадки десанта отсутствовали. Наступление на сухопутном фронте также результата не принесло, атаки советских войск в течение дня были отбиты немцами.
По результатам операции 484 человека погибли или пропали без вести. По данным противника, 215 человек попали в плен. Потери в экипажах кораблей Балтийского флота не известны. Эта десантная операция в советской историографии практически неизвестна и не исследована. Однако даже имеющихся данных достаточно, чтобы сделать выводы о неадекватности командования на уровне дивизия-армия еще и на третьем году войны.