15 февраля 1942 года, после недели обороны, Сингапур был оккупирован японскими войсками. Военно-морская база Сингапура мало пострадала в ходе боевых действий в 1941 и 1942 годах и стала самым важным объектом Императорского флота Японии за пределами японских островов. Японские 2-й флот и 3-й флот были переведены из центральной части Тихого океана в Сингапур, чтобы быть ближе к источникам топлива. Эти два флота составляли основную часть ВМС Японии и обладали большей частью оставшихся линкоров и авианосцев. Силы, выделенные на оборону Сингапура были слабыми. Японская ПВО острова включала только две армейские роты и небольшое количество истребителей. Эффективности и без того неадекватных сил ПВО препятствовали отсутствие координации между армией и флотом, нехватка оборудования для управления огнем орудий, а также отсутствие радаров управления огнем или аэростатов заграждения. Защита от ночных налетов была особенно слабой, так как вблизи Сингапура не было ночных истребителей, а координация между зенитными орудиями и прожекторами была плохой.
Основные цели Союзников на Сингапуре.
В июне 1944 года ВВС США начали боевые действия с применением тяжелых бомбардировщиков B-29 с авиабаз недалеко от Харагпура на северо-востоке Индии. В конце октября 1944 года ВВС Союзников провели авиаразведку целей Сингапура. Несмотря на то, что расстояние от Сингапура до Харагпура составляло 3200 км, командование Союзных войск решило начать бомбардировку японских объектов на острове.
Первая атака на Сингапур произошла 5 ноября 1944 года силами 76 бомбардировщиков В-29. Из-за большой дальности до цели каждый самолет был вооружен только двумя 1000-фунтовыми бомбами. Пилоты также получили указание бомбить с высоты 6100 м, чем обычно строй самолетов сохранялся от зенитного огня противника. Основной целью налет был Док короля Георга VI, а нефтеперерабатывающий завод Пангкаланбрандан на севере Суматры был назначен второстепенной целью. Первые B-29 были над военно-морской базой Сингапура в 06:44. Бомбардировка была очень точной: ведущий самолет заложил бомбу в пределах 15 м от ворот кессона дока. Бомбы третьего B-29 упали поблизости, а другие самолеты попали прямо в док, что сделало его непригодным для эксплуатации в течение трех месяцев. Также бомбардировка повредила грузовое судно длиной 142 м, которое в то время находилось на ремонте. Многие из гражданских рабочих в доке и вокруг него не смогли спастись и погибли. Бомбардировщики нанесли ущерб и другим объектам военно-морской базы. Союзники в этом налете по техническим причинам потеряли два самолета.
Повреждения, нанесенные бомбардировками Союзников в доках Сингапура.
Следующий рейд на Сингапур состоялся 10 января 1945 года силами 47 супер-крепостей. В последующем Союзники до 24 мая нанесли еще 9 воздушных ударов по Сингапуру. Большинство этих налётов имели целью морскую базу и доки на острове. В то же время в прибрежных водах были сброшены морские мины силами ВВС Великобритании. Налёты дали смешанные результаты. C одной стороны, был нанесён существенный ущерб важной морской базе и торговому порту Сингапура. С другой стороны некоторые налёты на эти цели не были успешные, а атаки на нефтехранилища на островах около Сингапура были и вовсе неэффективны. Кампания по закладке минных полей нанесла ущерб движению судов в районе Сингапура, и привела к потере трёх кораблей и повреждению ещё десяти. С военной точки зрения эффективность воздушных ударов была низкой. Тем не менее, в плане поднятия морального духа мирного населения Сингапура, они имели значительный успех. Потери среди мирного населения Сингапура были невелики, хотя один из налётов оставил сотни людей бездомными, а также были убиты рабочие во время атак военных построек.