В результате Ржевско-Вяземской операции 1942 года войска 39-й армии и 11-го кавалерийского корпуса Калининского фронта занимали обширный выступ в районе Холм-Жирковского на границе Калининской и Смоленской областей, изобиловавший лесами, болотами и реками. Этот выступ находился, в свою очередь, на западном фасе немецкого Ржевско-Вяземского выступа в непосредственной близости от основных коммуникаций противника, которые играли важную роль в снабжении группы армий «Центр». Общая численность советских войск в выступе оценивалась немцами в 60 тысяч человек. Советские войска испытывали острый недостаток боеприпасов. Придавая огромное значение своей Ржевско-Вяземской группировке, немецкое командование не могло оставить без внимания такую угрозу и сразу после завершения весенних боёв в районе Вязьмы и Ржева приступило к подготовке операции по уничтожению Холм-Жирковского выступа. Эта операция у немцев получила кодовое наименование «Зейдлиц», а в советской историографии значится как «Холм-Жирковская оборонительная операция».
Карта-схема проведения операции ««Зейдлиц»».
Расположение войск благоприятствовало немецкому замыслу проведения операции на окружение: огромный выступ соединялся с главными силами Калининского фронта через узкий «коридор» (максимальная ширина — 28 километров) в районе Нелидово. Удерживаемая советскими войсками территория внутри выступа представляла собой труднопроходимую лесисто-болотистую местность с многочисленными реками, но редкими грунтовыми дорогами. По краям коридора немецкие войска удерживали города Оленино и Белый, превращённые в исключительно сильные оборонительные районы. Очень неудачным было управление советскими войсками: силы внутри выступа не были объединены под единым руководством, а самые уязвимые рубежи — границы «коридора» обороняли другие армии. Сталин предлагал вывести войска с выступа, однако Жуков и Конев категорически возражали.
Кавалерийская бригада особого назначения 9-й армии. Велосипедный эскадрон.
Для проведения операции «Зейдлиц» были задействованы значительные силы и обеспечено количественное и качественное превосходство над советскими войсками. В операции участвовали 10 пехотных и четыре танковых дивизии (321 танк, не считая танков и самоходных орудий в составе пехотных частей). Также была сформирована отдельная кавалерийская бригада в составе 3-х полков с 14-ю танками. Советское командование получило сведения разведки о сосредоточении немецких войск и в целом правильно оценило планы противника, но организовать надлежащее противодействие не сумело.
2 июля 1942 года в 3:00 после короткой артиллерийской и авиационной подготовки немецкое наступление началось двумя ударными группировками: с севера из района Оленино наступал 23-й армейский корпус (2 танковые дивизии, 2 пехотные дивизии, кавалерийская бригада). С юга из района Белого наступала отдельная группа Эзебека (танковая и пехотная дивизии). В первые дни операции советские войска оказали упорное сопротивление, и только глубокий обход по лесным дорогам немецкой кавалерийской бригады с выходом в тыл обороняющимся войскам позволил противнику добиться успеха. Лишь на четвёртый день, 5 июля, немецкие танковые дивизии из северной и южной группировок встретились в районе деревни Пушкари, перерезав шоссе Белый — Оленино. Кольцо окружения вокруг советских войск замкнулось. В нём оказались в полном составе 39-я армия и 11-й кавалерийский корпус, а также две стрелковые дивизии и танковая бригада из 41-й армии, полная стрелковая дивизия и отдельные части двух дивизий 22-й армии.
Немцы понимали, что в огромной территории «котла» с расположенными внутри аэродромами окружённые советские части имеют возможность длительно и успешно обороняться. Поэтому, не дожидаясь завершения окружения, 4 июля с восточного фаса Холм-Жирковского выступа третья ударная группировка (1 танковая и 2 пехотные дивизии) нанесла глубокий рассекающий удар в западном направлении. Получив сведения об этом, 5 июля командующий фронтом И.С. Конев понял безнадёжность сопротивления внутри выступа и отдал приказ о прорыве всех окружённых сил из кольца окружения, но противник не допустил этого: 6 июля кольцо окружения было разрезано надвое, и образовались две окружённые группировки. Двигаясь к рубежам прорыва по плохим грунтовым дорогам советские войска постоянно подвергались ударам немецкой авиации и несли большие потери. Большое количество военной техники было брошено из-за невозможности её переброски. Была утрачена на несколько дней связь командования фронта со штабом 39-й армии.
К 9 июля из окружения вырвались почти все части 41-й армии, наиболее близко располагавшейся к линии фронта. Севернее также успешно прорывались подразделения и целые части из состава сразу пяти дивизий. Для пресечения выхода советских войск из окружения немецкое командование было вынуждено ввести в бой в районе бывшего «коридора» последние оставшиеся резервы, готовившиеся для этой операции. Тем не менее, 11 июля прорвалась группа численностью более одной тысячи человек во главе с командиром 381-й стрелковой дивизии, 13 июля — группа из 300 бойцов во главе с командиром кавалерийского полка. Не прекращались попытки прорыва и более мелких групп, при этом советские бойцы несли значительные потери.
12 июля командование 9-й немецкой армии доложило о завершении операции «Зейдлиц». В официальном сообщении немецкого командования было сообщено о полном уничтожении всей окружённой группировки, захвате свыше 30 тысяч пленных, захвате и уничтожении 218 танков, 591 орудия, 1301 пулемёта и миномёта. Фактически же организованное сопротивление окружённых советских войск и их попытки прорыва продолжались. К 17 июля в северном «котле» сражалась группа численностью около 1500 человек под руководством командира 18-й кавалерийской дивизии генерал-майора П. С. Иванова, в южном «котле» штаб 39-й армии и около восьми тысяч человек. В ночь на 19 июля самолётами У-2 была вывезена часть командования 39-й армии и её легко раненный командующий генерал-лейтенант И. И. Масленников. Командовать войсками остался заместитель командующего 39-й армией генерал-лейтенант И. А. Богданов, который организовал выход своих войск из окружения: вечером 21 июля были нанесёны встречные удары изнутри и снаружи. В ночь на 21 июля организованно прорвались 7362 человек, при этом в жестоком бою погибло около 460 бойцов и 172 попали в плен. Окончательно сопротивление внутри кольца окружения прекратилось 23 июля 1942 года. В общей сложности из окружения прорвались до 20 тысяч человек.
Советские военнопленные из Холм-Жирковского «котла.
В ходе операции «Зейдлиц» советские войска Калининского фронта потерпели крупное поражение. Важный и выгодный плацдарм в глубине ржевско-вяземской группировки противника был утрачен, что повысило её устойчивость в обороне. Противник восстановил движение по кратчайшим дорогам из Смоленска в Оленино, значительно улучшив снабжение своей 9-й армии. По данным разных источников, Красная Армия потеряла от 20 до 61 тысячи человек. Потери немецких войск не известны, однако они были довольно значительными (от 10 тысяч человек), непозволившие группе армий «Центр» принять участие в летнем наступлении Вермахта 1942 года.
В советской историографии данная операция осталась не исследованной, поскольку в очередной раз затрагивался полководческий «гений» Жукова и Конева, продолжавших накапливать свои многомиллионные «кладбища» советских воинов.