22 июля 1941 года наступавшие немецкие войска группы армий «Север» прорвали советский оборонительный рубеж Пярну-Тарту-Чудское озеро. 5 августа 1941 года части 18-й армии Вермахта вышли на дальние подступы к Таллину, а 7 августа 1941 года — вышли к побережью Финского залива в районе Кунда. В результате, боевые порядки 8-й армии РККА оказались рассечены — 10-й стрелковый корпус начал отход к Таллину, 11-й стрелковый корпус с боями отступил к Нарве. Общая численность советских войск в районе Таллина составляла около 20 тысяч военнослужащих, поддерживаемых кораблями, береговой артиллерией и авиацией Балтийского флота.
Возведение оборонительных укреплений на подступах к Таллину.
Таллин не был заранее подготовлен к обороне с суши, хотя в городе оставались некоторые подземные сооружения, построенные перед Первой мировой войной царским правительством. Три линии оборонительных сооружений вокруг Таллина начали строить с 17 июля под руководством инженерного отдела флота. К их строительству привлекались войска, силы флота и население. Главная оборонительная полоса была построена на расстоянии 9-12 км от города, она включала в себя 39 км противотанковых рвов, 10 тысяч бетонных, 5 тысяч металлических и 6 тысяч деревянных надолбов, 60 км проволочных заграждений, лесные завалы, пулемётные и орудийные дзоты. Однако завершить строительство не удалось. Против советских войск, оборонявших Таллин, немецкое командование сосредоточило 4 пехотные дивизии, численностью в 60 тысяч человек, усиленные артиллерией, танками и авиацией.
Карта обороны Таллина.
5 августа по решению командующего Балтфлотом вице-адмирала Трибуца был создан штаб обороны главной базы. Несмотря на значительное превосходство противника в силах и средствах, защитники города к 10 августа остановили его продвижение. 19 августа противник вышел на передовой рубеж обороны Таллина и 20 августа, подтянув свежие силы, возобновил наступление по всему фронту, нанося главный удар с востока в прибрежной полосе, где инженерное обеспечение обороны было значительно слабее. 25 августа советские войска отошли на главный рубеж обороны, к пригородам Таллина. Немецкие войска получили возможность простреливать город и порт на всю глубину. В связи с прорывом врага к Ленинграду и необходимостью сосредоточить все силы для его обороны, Ставка 26 августа приняла решение перебазировать флот и гарнизон Таллина в Кронштадт и Ленинград.
Ещё до начала перебазирования, в период оборонительных боёв за Таллин, флоту удалось вывезти почти полностью арсенал, часть судоремонтного предприятия, около 15 тысяч тонн технического имущества, 17 тысяч женщин и детей, около 9 тысяч раненых. 27 августа противник ворвался в Таллин, где развернулись упорные уличные бои. С 28 августа началась эвакуация. При крайне ограниченных силах обеспечения, подвергаясь непрерывным атакам вражеской авиации, господствовавшей в воздухе, Балтийский флот (свыше 100 кораблей и 67 транспортных и вспомогательных судов с 20,5 тысячами бойцов и грузами) 28 — 30 августа совершил переход через заминированный Финский залив в Кронштадт.
По немецким данным в Таллине было захвачено 11 тысяч пленных, 97 полевых, 52 противотанковых и 144 зенитных орудия, 91 бронемашина, 2 бронепоезда, 304 пулемёта, 4 тысячи мин, 3500 торпед, более тысячи авиабомб.
Немецкие войска входят в Таллин.
Разбитая береговая батарея у Таллина.
Оборона Таллина хоть и отвлекла крупную группировку немецких войск, но не оказала существенного влияния на ход военных действий на ленинградском стратегическом направлении. Стремительное продвижение Вермахта к Ленинграду парализовало действия Балтийского флота, который не смог оказать существенного влияния на ход войны и фактически простоял всю войну в портах Финского залива, запертый там, в результате немецких и финских минных постановок.