18 октября 1941 года поле пятидневных боев, прорвав советскую оборону, на улицы Можайска ворвались немецкие войска группы армий «Цент». А через три месяца — 17 января 1942 года к Можайску подступили войска 5-й армии генерала Л. А. Говорова, которые охватывали город с севера и юга. Основные бои велись в районе Ильинского моста (север), Чертаново (юг) и железнодорожной станции. 19 января городок Верея после ожесточенного боя, был захвачен советскими войсками. Разгромленные остатки противника, ведя арьергардные бои, отходили в западном направлении. Положение немецкого гарнизона в Можайске оказалось критическим. С севера одна из дивизий войск генерала Говорова вела бой за Курынь, Ханево, стремясь выйти на рубеж р. Москвы в направлении Бычково, Гаретово. Две другие дивизии в это время вели бой за овладение Прудня, Тетерино; и, наконец, четвертая дралась за Язево, охватывая Можайск с юга. «Клещи», охватывавшие Можайск, все глубже уходили к западу и все теснее сжимались вокруг города. Ночью с 19 на 20 января одна из стрелковых дивизий Говорова захватила Гаретово и Хотилово; разбитого противника она преследовала в направлении Уварово. В тоже время другая дивизия, прорвав фронт немцев на участке Язево, выдвигалась вдоль автострады Москва — Минск, угрожая перехватить пути, ведущие из Можайска на Гжатск.
Орудийная позиция у Ново-Никольского собора.
Красная Армия входит в Можайск.
Митинг по случаю освобождения города.
Можайск окружался; немцы, видя невозможность дальше держать его в своих руках, начали отход на Гжатск. В 8 часов 20 января на плечах отходящего противника советские части вошли в Можайск. К полудню они прошли город и вышли западнее его, на рубеж Кукарино, преследуя противника в направлении Уварово. Попытка немцев задержаться в Уварово кончилась неудачно. 22 января после упорного боя этот пункт также был захвачен войсками генерала Говорова и Можайская операция на этом закончилась, увенчавшись полным успехом. В честь освобождения города от оккупантов получила своё название городская улица — 20-го Января.
См. также: Фото | СССР Можайск в годы войны